文献类型：期刊文章

作　　者：张文静[1] 段文贵[1] 林桂汕[1] 蒙玉培[1] 张兆雷[1] 刘欣岩[1]

ZHANG Wenjing;DUAN Wengui;LIN Guishan;MENG Yupei;ZHANG Zhaolei;LIU Xinyan(School of Chemistry and Chemical Engineering,Guangxi University,Guangxi Colleges and Universities Key Laboratory of Applied Chemistry Technology and Resource Development,Nanning 530004,China)

机构地区：[1]广西大学化学化工学院,广西高校应用化学技术与资源开发重点实验室,广西南宁530004

出　　处：《林产化学与工业》

基　　金：国家自然科学基金资助项目(32260366)。

年　　份：2024

卷　　号：44

期　　号：2

起止页码：9-19

语　　种：中文

收录情况：AJ、BDHX、BDHX2023、CAB、CAS、CSCD、CSCD2023_2024、JST、RCCSE、SCOPUS、ZGKJHX、核心刊

摘　　要：以胡椒酮为原料,将羰基肟化后再与取代吡唑发生O-酰化反应,合成了42个新型(Z)-/(E)-胡椒酮基吡唑-肟酯化合物(6a~6u,包括21对Z/E异构体),采用核磁共振氢谱(^(1)H NMR)、核磁共振碳谱(^(13)C NMR)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)和高分辨质谱(HRMS)对目标产物的结构进行了表征,并通过单晶X射线衍射(SC-XRD)分析了其Z/E构型。离体生物活性测试结果表明:当质量浓度为50 mg/L时,(Z)-/(E)-胡椒酮基吡唑-肟酯化合物对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、小麦赤霉病菌、水稻纹枯病菌、玉米小斑病菌和西瓜炭疽病菌这8种植物病原菌,均表现出一定的抑菌活性且受其Z/E构型影响显著,尤其对番茄早疫病菌的抑制活性最好,其中化合物(Z)-胡椒酮基(3′,5′-二三氟甲基)苯基吡唑-肟酯((Z)-6o)、(Z)-胡椒酮基(p-三氟甲基)苯基吡唑-肟酯((Z)-6u)、(Z)-胡椒酮基(p-硝基)苯基吡唑-肟酯((Z)-6p)、(E)-胡椒酮基(p-硝基)苯基吡唑-肟酯((E)-6p)、(Z)-胡椒酮基(p-三氟甲氧基)苯基吡唑-肟酯((Z)-6g)和(E)-胡椒酮基(o-氟)苯基吡唑-肟酯((E)-6i)对番茄早疫病菌的抑制率分别为83.8%、78.7%、76.3%、76.3%、74.8%和74.3%,而化合物(Z)-6u对苹果轮纹病菌的抑制率达82.5%,均优于阳性对照百菌清。采用比较分子场分析(CoMFA)方法对目标化合物Z构型对番茄早疫病菌抑制活性的三维定量构效关系(3D-QSAR)进行了初步探讨,建立了合理有效的3D-QSAR模型(r^(2)=0.928,q^(2)=0.732)。

关 键 词：胡椒酮  吡唑 肟酯 Z/E异构体  抑菌活性  3D-QSAR

分 类 号：TQ351]