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期刊文章详细信息

可见光诱导烯烃去芳香化成环合成含氟氮杂螺环已二烯酮    

Visible-Light-Induced Dearomatizing Spirocyclization of Alkenes Toward Perfluorinated Azaspirocyclic Cyclohexadienones

  

文献类型:期刊文章

作  者:袁莉[1] 李增增[1] 蒋圣明[1] 朱勇[1] 雷千[1] 夏绿露[1] 李岚[1] 余健[1] 张娟[1] 唐石[1]

机构地区:[1]吉首大学化学化工学院武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室,湖南吉首416000

出  处:《应用化学》

基  金:国家自然基金资助项目(21462017;21662013);湖南省教育厅重点项目(16A171);湖南省研究生科研创新项目(CX2017B709)~~

年  份:2018

卷  号:35

期  号:2

起止页码:181-188

语  种:中文

收录情况:AJ、BDHX、BDHX2017、CAS、CSCD、CSCD2017_2018、JST、RSC、ZGKJHX、核心刊

摘  要:发展了一种可见光诱导的N-苄基丙烯酰胺去芳香化成环合成多氟烷基化氮杂螺环已二烯酮的反应。此反应以多氟烷基碘或溴为自由基源,以fac-Ir(ppy)_3(fac:面式;ppy:2-苯基吡啶)作为光催化剂,在发光二极管(LED)蓝光灯照射条件下,使N-丙烯酰基-N-苄基苯甲酰胺串联自由基加成/去芳香化环合,合成了一系列含氟氮杂螺环已二烯酮类化合物,产率为61%~85%。值得提出的是,此反应能快速在氮杂螺环已二烯酮骨架上引入多种多氟烷基基团如CF_3I、C_3F_7I、C_4F_9I、C_6F_(13)、C_8F_(17)I、CH_2CF_2I和BrCF_2CO_2Et(Et:乙基)等,且底物适用范围广、反应条件温和(室温)、催化体系绿色,为具有潜在药用价值和生理活性的多氟烷基化氮杂螺环已二烯酮的合成提供了一条高效、快捷的新途径。

关 键 词:多氟烷基化  去芳香化  环化 光催化 氮杂螺环已二烯酮  

分 类 号:O622.6]

参考文献:

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引证文献:

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同被引文献:

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