文献类型：期刊文章

作　　者：陈捷[1] 周章兴[2] 季友卫[2] 李坚军[1]

机构地区：[1]浙江工业大学药学院国家化学原料药合成工程技术研究中心,杭州310014 [2]浙江昌明药业有限公司,浙江天台321300

出　　处：《化工生产与技术》

年　　份：2016

卷　　号：23

期　　号：1

起止页码：31-34

语　　种：中文

收录情况：CAS、普通刊

摘　　要：研究了雷米普利关键中间体2-苯甲酰氨基-3(2-氧代环戊基)丙酸甲酯的合成工艺,以丝氨酸为起始原料,经羧酸的酯化反应,苯甲酰氯酰化反应,酯基消除反应,以及迈克尔加成反应合成目标产物2-苯甲酰氨基-3(2-氧代环戊基)丙酸甲酯。重点考察了酰化反应和酯基消除反应的影响因素。结果表明,酰化反应的较优反应条件为:以乙酸乙酯作为溶剂,三乙胺作为碱;酯基消除反应的较优条件为:以甲醇为溶剂,碱DBU与2-苯甲酰氨基-3-甲氧基-3-氧代丙醇苯甲酸酯的投料摩尔比为1.5。该工艺总收率达到42%,收率较高、操作简便、环境友好,具有一定的产业化价值。

关 键 词：2-苯甲酰氨基-3(2-氧代环戊基)丙酸甲酯  雷米普利 丝氨酸 酰化反应 酯基消除反应  

分 类 号：TQ225.24]