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Chiralpak AD和Chiralcel OD-H手性固定相拆分3α-酰氧基-6β-乙酰氧基莨菪烷类化合物
Enantioseparation of 3α-acyloxy-6β-acetoxyltropane compounds with Chiralpak AD and Chiralcel OD-H chiral stationary phases
文献类型:期刊文章
机构地区:[1]上海交通大学医学院药学系化学教研室,上海200025 [2]上海交通大学医学院实验教学中心功能学实验室,上海200025 [3]上海交通大学医学院实验教学中心化学生物学实验室,上海200025
基 金:上海市卫生计生委科研课题(201440575);上海交通大学医学院科技基金项目(201406)
年 份:2015
卷 号:33
期 号:6
起止页码:647-651
语 种:中文
收录情况:AJ、BDHX、BDHX2014、CAS、CSA、CSA-PROQEUST、CSCD、CSCD2015_2016、EMBASE、IC、JST、PROQUEST、PUBMED、RCCSE、RSC、SCOPUS、WOS、ZGKJHX、核心刊
摘 要:采用高效液相色谱法,以不同配比的正己烷-异丙醇为流动相,在正相色谱条件下,考察了6个3α-酰氧基-6β-乙酰氧基莨菪烷对映体在淀粉型手性固定相Chiralpak AD、纤维素型手性固定相Chiralcel OD-H上的分离情况,以建立该类化合物的手性拆分方法。结果表明,在Chiralpak AD手性柱上,对映体6实现完全分离,而对映体1完全不能分离;在Chiralcel OD-H柱上,对映体1、4、3分别实现完全分离、基线分离和基本分离,对映体6只能实现部分分离;对映体5在两种手性柱上都完全不能被分离。说明固定相手性空腔的结构对化合物的拆分结果影响很大。研究发现,C-3α位取代基团的空间位阻效应主导手性固定相对对映体的选择性识别作用,而化合物与固定相之间的分子间作用力对手性拆分也产生重要影响。研究结果为其他莨菪烷类化合物的手性拆分提供了参考。
关 键 词:高效液相色谱 对映体 莨菪烷 手性拆分
分 类 号:O658]
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