文献类型：期刊文章

作　　者：吴旭日[1] 范宇[1] 陈依军[1]

机构地区：[1]中国药科大学生命科学与技术学院化学生物学研究室,南京210009

出　　处：《中国药科大学学报》

基　　金：supported by the "111 Project" from the Ministry of Education of China and the State Administration of Foreign Expert Affairs of China(No.111-2-07);National Science and Technology Major Projects of China(No.2012ZX09103-101-030);and the Project Program of State Key Laboratory of Natural Medicines,China Pharmaceutical University(No.ZJ12009)

年　　份：2014

卷　　号：45

期　　号：2

起止页码：213-220

语　　种：中文

收录情况：BDHX、BDHX2011、CAB、CAS、CSA、CSA-PROQEUST、CSCD、CSCD2013_2014、EMBASE、IC、IPA、JST、RSC、SCOPUS、WOS、ZGKJHX、核心刊

摘　　要：手性化合物的构型测定一般难度较大。本文在利用涂布纤维素-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)(CDMPC)手性固定相的反相色谱柱Chiralcel OD-RH分析芳香醇异构体的过程中发现,芳香醇异构体的立体构型与其在手性柱上的色谱行为即洗脱顺序存在着内在关联。为排除立体构型与洗脱顺序可能出现的错误关联,本文借助热力学、IR和NMR等手段对CDMPC和芳香醇异构体之间的相互作用进行了系统的研究,阐明了CDMPC手性空穴中的功能基团C=O,NH与芳香醇异构体形成的氢键是异构体得以分离并呈现出特定洗脱顺序的决定因素。因此,基于化合物在Chiralcel OD-RH柱上的色谱行为预测立体构型将有可能成为一种初步确定芳香醇系列异构体立体化学构型的快速简便方法。

关 键 词：CHIRALCEL OD—RH色谱柱  芳香醇异构体  纤维素-三(3,5二甲基苯基氨基甲酸酯)(CDMPC)  绝对构型 手性识别机制  

分 类 号：R914]