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侧链带有L-氨基酸乙酯的螺旋聚苯乙炔衍生物的手性识别能力研究 ( SCI收录)
CHIRAL RECOGNITION OF HELICAL POLY (PHENYLACETYLENE) DERIVATIVES BEARING L-AMINO ACID ETHYL ESTER PENDANTS
文献类型:期刊文章
机构地区:[1]哈尔滨工程大学材料科学与化学工程学院高分子材料研究中心,哈尔滨150001 [2]哈尔滨工程大学超轻材料与表面技术教育部重点实验室,哈尔滨150001 [3]日本旭川工业高等专门学校物质化学工学科 [4]日本北海道大学工学研究院 [5]日本名古屋大学
基 金:中央高校基本科研业务费专项资金(项目号HEUCFT1009;HEUCF20131009;HEUCF201310003;HEUCFR1227);教育部留学回国人员科研启动金(项目号20111568);黑龙江省自然科学基金(基金号B201013);哈尔滨市科技创新人才研究专项资金(项目号2012RFLXG001)资助项目
年 份:2013
卷 号:23
期 号:6
起止页码:811-816
语 种:中文
收录情况:AJ、BDHX、BDHX2011、CAS、CSCD、CSCD2013_2014、IC、JST、PL、RCCSE、SCI(收录号:WOS:000320297500012)、SCI-EXPANDED(收录号:WOS:000320297500012)、SCIE、SCOPUS、WOS、ZGKJHX、核心刊
摘 要:采用Rh(nbd)BPh4催化剂合成了3种侧链带有L-氨基酸乙酯的螺旋聚苯乙炔衍生物PPA-S-Phe、PPA-S-Leu和PPA-A-Leu,并将其涂覆在氨丙基硅胶上制备高效液相色谱(HPLC)手性固定相(CSP),研究其对7种对映体的手性识别能力.由于侧链手性基团或主链与手性基团之间的链接基团不同,PPA-S-Phe、PPA-S-Leu和PPA-A-Leu形成了不同的螺旋构象,并表现出对对映体不同的手性识别能力.PPA-S-Phe和PPA-S-Leu的主链与手性基团之间的链接基团均为磺酰胺基,侧链手性基团为L-亮氨酸乙酯的PPA-S-Leu的手性识别能力优于侧链手性基团为L-苯丙氨酸乙酯的PPA-S-Phe.PPA-S-Leu和PPA-A-Leu的侧链手性基团均为L-亮氨酸乙酯,以酰胺基为链接基团的PPA-A-Leu的手性识别能力明显优于以磺酰胺基为链接基团的PPA-S-Leu.螺旋聚苯乙炔主链与侧链手性基团之间的链接基团、侧链手性基团在手性识别中均发挥十分着重要作用.
关 键 词:聚苯乙炔衍生物 螺旋构象 手性侧链 链接基团 高效液相色谱 手性识别
分 类 号:O631.3]
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