文献类型：期刊文章

作　　者：黄志雄[1] 吴成龙[1] 桑志培[1] 邓勇[1,2]

机构地区：[1]四川大学华西药学院药物化学系,成都610041 [2]四川大学华西药学院靶向药物及释药系统教育部重点实验室,成都610041

出　　处：《有机化学》

基　　金：国家自然科学基金(Nos.20672077,20872099)资助项目~~

年　　份：2012

卷　　号：32

期　　号：12

起止页码：2368-2372

语　　种：中文

收录情况：AJ、BDHX、BDHX2011、CAS、CSCD、CSCD2011_2012、IC、JST、RCCSE、SCI(收录号：WOS:000313766000024)、SCI-EXPANDED(收录号：WOS:000313766000024)、SCIE、SCOPUS、WOS、ZGKJHX、核心刊

摘　　要：发展了一条1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的新合成方法,以价廉、易得的对溴苯酚为原料,在无水碳酸钾作用下与2-溴乙醛缩二乙醇缩合后用多聚磷酸(PPA)环合得5-溴苯并呋喃,该中间体与丙烯酸甲酯在Pd(OAc)2催化下,经Heck偶合反应得3-(苯并呋喃-5-基)丙酸甲酯,在氢氧化钠水溶液中经Raney Ni催化氢化和水解一锅反应得3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸,再经二溴代、Friedel-Crafts酰化反应和氢解脱溴,得1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮,7步反应总收率49.9%.该方法原料易得、反应条件温和、操作简便、产物分离纯化容易,收率良好,适合大规模制备1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮.

关 键 词：3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸  1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮  雷美替胺  褪黑素受体激动剂  中间体 合成  

分 类 号：TQ463.5[化工与制药类]