文献类型：期刊文章

作　　者：冯泽旺[1] 赵信岐[1] 孙成辉[1] 毕华[2]

机构地区：[1]北京理工大学材料科学与工程学院,北京100081 [2]北京华禧联合科技发展有限公司,北京102206

出　　处：《精细化工》

年　　份：2008

卷　　号：25

期　　号：7

起止页码：715-719

语　　种：中文

收录情况：AJ、BDHX、BDHX2004、CAS、CSA、CSA-PROQEUST、CSCD、CSCD2011_2012、IC、JST、ZGKJHX、核心刊

摘　　要：（1S，5R，6R，7R）-6-羟甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3．3．0]辛-3-酮（Ⅵ）是制备前列腺素的关键中间体。为了简化工艺条件，降低生产成本，以环戊二烯和二氯乙酰氯为原料，经环加成、还原和Baeyer．Villiger氧化3步反应制得2-氧杂双环[3．3．0]辛-6-烯-3-酮（Ⅳ），收率83．9％；经光学拆分后，与多聚甲醛经区域选择性Prins反应、粗产品不经分离，直接水解合成了Ⅵ，总收率22．0％。讨论了拆分剂、结晶溶剂对拆分Ⅳ的作用，确定了以R-（＋）-苯乙胺为拆分剂，乙酸乙酯为结晶溶剂来拆分Ⅳ，拆分收率34．3％，[α]D^20=-104．0°（c=1．0，MeOH），熔点：42～46℃。对Prins反应后水解产物的后处理工艺进行了优化，用氯仿重结晶代替柱分离来精制产品，收率76．5％，[α]2D^20=-45．0°（c=1．0，MeOH），熔点：117～119℃。目标产物用IR、MS、^1H NMR进行了表征。

关 键 词：Corey内酯  中间体 前列腺素 拆分 医药原料

分 类 号：R914.5]