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从^(13)C化学位移分析取代基的诱导效应、共轭效应和亲电取代反应活性间的关系
Study on the Relationship between Inductive Effect, Conjugative Effect and Activity of Electrophilic Substitution Reaction Based on ^(13)C Chemical Shift
文献类型:期刊文章
机构地区:[1]北京师范大学应用化学研究所,北京100875
年 份:2006
卷 号:69
期 号:5
起止页码:331-336
语 种:中文
收录情况:BDHX、BDHX2004、CAS、CSCD、CSCD2011_2012、JST、RSC、SCOPUS、ZGKJHX、核心刊
摘 要:以单取代苯为模型,建立并论证了取代基诱导效应参数RI、共轭效应参数RC及诱导和共轭共同作用效应参数R,RI=128.5-δ1,RC=642.5-∑6n=2δn,R=771-∑6n=1δn,δn(n=1~6)是单取代苯苯环上6个碳原子Cn(n=1~6)的化学位移,δ1是取代位C1的化学位移,128.5为苯的13C化学位移。当参数R>0时,取代基对苯环有给电子效应。一般而言,RI<0、RC>0、R>0时,取代基是典型的使苯环活化的邻对位定位基;RI<0、RC<0、R<0时,取代基是使苯环钝化的间位定位基;其余情况参考δn的具体数值判定取代基的作用。能与苯环形成最佳共轭的基团,其与苯环直接相连的是与碳原子同周期的B、C、N、O、F。
关 键 词:单取代苯 化学位移 诱导效应参数 共轭效应参数 定位效应
分 类 号:O621.25]
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