文献类型：期刊文章

作　　者：王进军[1] 韩光范[2] 邬旭然[1] 沈荣基[3]

机构地区：[1]烟台大学应用化学系,烟台264005 [2]华中船舶工业学院材料科学与工程学院,镇江212003 [3]仁济大学纳米工程学院

出　　处：《有机化学》

基　　金：国家科技部中韩政府合作研究(2002);山东省技术创新重点(No. 200391006008)资助项目.

年　　份：2005

卷　　号：25

期　　号：1

起止页码：101-108

语　　种：中文

收录情况：AJ、BDHX、BDHX2004、CAS、CSCD、CSCD2011_2012、IC、JST、RCCSE、SCI(收录号：WOS:000226155500015)、SCI-EXPANDED(收录号：WOS:000226155500015)、SCIE、SCOPUS、WOS、ZGKJHX、核心刊

摘　　要：在酸碱性条件下对叶绿素-a (1)进行空气氧化反应, 分别得到卟吩衍生物 2b～4b; 通过酯交换和去金属镁离子,将叶绿素-a 转化为脱镁叶绿酸-a 甲酯(MPa) (5), 其 3-位碳碳双键与氯化氢的加成生成卟吩醇(6), 经碱性空气氧化和 E-环重排则转化成紫红素-18衍生物7. 选用四氧化锇和高碘酸钠将5 氧化成卟吩醛(8), 在丁醇中以丁醇钠作催化剂, 8的氧化和重排反应给出 3-甲酰基紫红素-18 酯(9)和紫红素-7 三甲酯衍生物 10. 异构体 4 的空气氧化和重排反应也生成紫红素-18 酯(3), 进一步与 2-甲基丁胺进行缩合反应, 得到 N-烷基紫红素-18 酰亚胺(11a)以及氧化重排产物 3-甲酰基-N-烷基紫红素-18 酰亚胺(11b). 所得叶绿素衍生物均经 UV, IR, H NMR 及元素分析证明其结构, 并对相应的反应提出可 1能的反应机理.

关 键 词：空气氧化  衍生物 红素 甲酯  氧化反应  甲基  酯交换 重排反应 卟吩 酰基  

分 类 号：O621.25]